Pēc P/i „Komunālā pārvalde” datiem ielu kopskaits Ventspilī pārsniedz jau 300. Ielu skaits mainās, augot pilsētai.1797.g.kartē minētas 35 ielas, 1900 – 50, 1912- jau 63 ielas. Jau vēl vairāk ielu pēc apkārtnes ciemu Ostgala, Strīķciema, Gāliņciema u.c. pievienošanas pilsētai 1921.g. 3.janvārī. Diemžēl, nav zināms, kad ielas iegūst savus nosaukumus, taču noprotams, ka senākajā Ventspils kartē ir fiksēta esošā, jau iepriekš izveidojusies, situācija. Ielu nosaukumi rāda virzienus, kurp doties pa šo ielu, piemēram, Kuldīgas, Užavas, Sarkanmuižas. Vairākas ielas veltītas svētajiem- Ģertrūdes, Katrīnas, Annas, Sofijas, Marijas Citas- amatniekiem : Maiznieku, Skroderu, Kuģinieku utml. Vēl citas raksturo galveno objektu ielā- Pils iela, Nabagu, Skolas, Zvana. Vēl citas- pašu ielu- Lielā, Platā, Īsā… Tādējādi Ventspilī ir tā pati tradīcija, kas Eiropas pilsētās, dot saprotamus loģiskus nosaukumus. Cara laikos, kad pilsēta aug un veidojas jaunas ielas jau parādās nosaukumos nodevas Romanovu dinastijai – pareizticīgo baznīcas svēto vārdi, kas vienlaicīgi ir arī Krievzemes valdnieku vārdi- Nikolajs, Pēteris, Pāvils, Aleksandrs. Jaunas ielas veidojas arī 20.gs. 30-os gados un atbilstoši laika garam nosaukumi – Brīvības, Lāčplēša, Strēlnieku, Lidotāju, Radio ielas. 20.gadsimtā piedzīvota arī ielu nosaukumu politizēšana. Pirmā, ko pārdēvēja, bija Frīdriha iela, kas 1914.g. vasarā kļuva par Puškina ielu. Tā to dēvē vēl arvien. Visbiežāk pārdēvēšana skāra ne pārāk skanīgus nosaukumus (Nabagu, Reņģu) un noteikti centrālās ielas. Te nu Ventspils nav izņēmums- Kuldīgas iela ir bijusi, gan Vadoņa, gan Hitlera, gan Padomju, gan Ļeņina iela. Ventspils ir viena no pirmajām, ja ne pati pirmā pilsēta Latvijā, kas jau 1989.gadā, vēl pirms Latvijas neatkarības atjaunošanas, sāk vēsturisko nosaukumu atgriešanu pilsētas ielām. Bet jaunas ielas rodas vēl arvien un nosaukumu jaunrade turpinās. Ventspils ir otrā pilsēta pēc Vīļāniem, kam ir Lata iela.
Ventspils pilsētas ielu kopgarums ir 189 km, kas, interesanti, sakrīt ar oficiālo attālumu no Ventspils līdz Rīgai, Garākā iela pilsētā ir Talsu iela 5,7 km, Īsākā – Zosu ielas 15 m. Ventspilī īsākā iela ir Zosu iela, tā ir 27m gara.
Ventspilī šaurākā iela ir Kurpnieku iela, tā ir 1,81m plata, bet platākā iela ir Lielais prospekts – 20,50m pie uzbraukšanas uz Ventas tilta.