Ventspils zählt zu den ältesten Städten von Lettland. Die Anfänge ihrer Entstehung sind mit dem Bau der Burg des Livländischen Ordens eng verbunden, die erstmals im Jahr 1290 in den historischen Urkunden erwähnt wurde.
Seit 1369 sind das Siegel und Wappen der Stadt bereits bekannt, aber das Stadtrecht wurde indirekt in einer Urkunde aus dem Jahr 1378 erwähnt. Während der Herrschaft des Livländischen Ordens war Ventspils als eine Hafenstadt bekannt. In dieser Zeit wurde sie zum Mitglied der Hanse – Vereinigung norddeutscher Kaufleute und Städte.
Siegel von Ventspils mit den Hauptelementen des später entstandenen Wappens, 14. Jh.
Den ersten wirtschaftlichen Aufschwung erlebte Ventspils unter der Herrschaft von Herzog Jakob (1642–1682), als die Stadt nicht nur als der Haupthafen, sondern auch als die größte Werft in unmittelbarer Nähe des Herzogtums bekannt war. In dieser Zeit wurden Dutzende von Handels- und Kriegsschiffen gebaut. Von Ventspils aus fuhren die Schiffe des Herzogs zu den damaligen Kolonien des Herzogtums – Gambia und Tobago.
Herzog Jakob Kettler (1610–1682)
Während des Schwedisch-Polnischen Kriegs im Jahr 1659 wurde beim Angriff der schwedischen Truppen ein großer Teil der Stadt, darunter auch die Burg, niedergebrannt, und infolge des Pestausbruchs während des Nordischen Kriegs im Jahr 1710 starben die meisten Einwohner der Stadt. Für einige Zeit verlief das Leben in der Stadt ohne wichtige Entwicklungen.
1795. gadā hercogisti iekļauj Krievijas impērijas sastāvā.
19. Jahrhundert in der mitte beginnt die hafenaktivität wieder aufzuleben, eine neue werft nimmt ihre arbeit auf. Seit 1870 gibt es in Ventspils eine Seefahrtsschule.
Die nördliche Mole des Hafens Ventspils im frühen 20. Jahrhundert
Im späten 19. Jahrhundert entschloss sich Russland, einen modernen Hafen in Ventspils zu bauen, wobei gleichzeitig die Eisenbahnlinie Moskau-Ventspils-Rybinsk eingerichtet wurde. Von einem regionalen Hafen wurde Ventspils zu einem wichtigen Hafen zum Umschlagen von russischen landwirtschaftlichen Erzeugnissen. In dieser Zeit verlagerten sich die Haupttätigkeiten des Hafens vom linken zum rechten Ufer des Flusses Venta. Die ganze Stadt erlebte auch eine rasche Entwicklung, wobei die Einwohnerzahl von 7000 im Jahr 1897 auf fast 29 000 im Jahr 1913 anstieg.
Straße „Pils iela“ in Ventspils im frühen 20. Jahrhundert
Durch den Ersten Weltkrieg wurde der Aufschwung der Stadt abgebrochen. Wegen des Krieges ging die Einwohnerzahl der Stadt mehrfach zurück – im Jahr 1920 waren es nur noch etwas mehr als 8000. Während der Unabhängigkeit des lettischen Staates (1918–1940) konnte der Hafen Ventspils nicht das Güterumschlagsvolumen der Vorkriegszeit erreichen.
1914. Beim Ausbruch des Ersten Weltkriegs im Sommer 1914 wurden vor dem Meerestor des Hafens mehrere Handelsschiffe versenkt.
Das Denkmal für den Einzug der Truppen des Deutschen Kaiserreichs in Ventspils von 1915 bis 1919 .
1939. gadā Ventspilī sāk būvēt bāzes Sarkanās armijas vajadzībām. Tās daļas ienāk Ventspilī saskaņā ar 1939. gada Latvijas – PSRS līgumu. 1940. g. Latvijas okupācija un aneksija PSRS sastāvā ventspilniekus skar tāpat kā pārējos Latvijas iedzīvotājus. 1940. Im Jahr 1939 entstanden in Ventspils mehrere Militärstützpunkte der Roten Armee, die in Übereinstimmung mit dem Abkommen zwischen Lettland und der UdSSR von 1939 in Ventspils marschierten. 2. Die Einwohner von Ventspils wurden von der Besetzung und der anschließenden Annexion von Lettland im Jahr 1940 genauso wie die anderen Einwohner Lettlands betroffen. Im selben Jahr wurden die größten Industrie- und Gewerbebetriebe, sowie auch Wohngebäude verstaatlicht. Der Zweite Weltkrieg, Repressionen und die Auswanderung haben zur Änderung der Zusammensetzung der Bevölkerung und der Einwohnerzahl beigetragen. Allerdings entwickelte sich der Hafen Ventspils nach dem Zweiten Weltkrieg erfolgreich als ein internationales Transitzentrum. Äußerst wichtig waren für Ventspils die 60er und 70er Jahre, als die Stadt zum größten Exporthafen für Öl und Ölprodukte der UdSSR wurde.
Straße „K. Marksa iela“ in Ventspils am Anfang der 60er Jahre
Seit der Wiederherstellung von Unabhängigkeit der Republik Lettland (1991) erlebte Ventspils nicht nur wichtige politische und wirtschaftliche Veränderungen, sondern auch eine rasche Entwicklung der Stadt und des Hafens. In dieser Zeit gewann Ventspils immer mehr an Bedeutung im Gegensatz zu anderen Städten Lettlands. Das städtische Umfeld veränderte sich schnell, und Ventspils wurde nicht nur zu einem hochentwickelten Umschlagshafen, sondern auch zu einem beliebten Reiseziel mit interessanten historischen und architektonischen Objekten, Sporteinrichtungen, verschiedenen Attraktionen und einem sauberen Strand. Die Stadt war in der Lage, ausländische Investitionen heranzuziehen, wodurch auch neue Unternehmen entstanden.
Viele der historischen Objekte, darunter die Wohngebäude, wurden restauriert und für Besucher geöffnet.