Iš viduramžių statybos Ventspilio senamiestyje išliko tik Livonijos ordino pilis (XIII a.), tačiau išliko senovinis gatvių tinklas ir erdvinė aikščių struktūra.
Ventspilis kaip prekybos uostas sparčiai vystėsi Kuržemės kunigaikštystės klestėjimo metais, todėl aktyviausios statybos vyko dabartinės Turgaus aikštės apylinkėse, kur išlikę keli XVII a. buvusių sandėlių pastatų, tačiau Tirgus ir Skolas gatvių sankirtoje esantis gyvenamasis namas yra vienas seniausių (1646 m.) Latvijoje.
Šalia prekyvietės mokyklos gatvėje, istoriniame mokyklos pastate veikia Ventspilio darbo namas (2007 m.).
Rotušės aikštė, buvusioje miesto rotušėje (1850 m.), buvo atidaryti Tarptautiniai rašytojų ir vertėjų namai (2006 m.). Pastatas buvo perstatytas, taikant literatų kūrybą ir kasdienius poreikius.
Šalia yra moderniai rekonstruota Ventspilio pagrindinė biblioteka (2006 m.) ir evangelikų liuteronų Mikalojaus bažnyčia (1835 m.).
Rotušės aikštė, turgus ir uosto gatvės promenada yra mėgstamiausios pasivaikščiojimo vietos.